Tezin Türü: Yüksek Lisans
Tezin Yürütüldüğü Kurum: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi, Fen Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye
Tezin Onay Tarihi: 2020
Tezin Dili: Türkçe
Öğrenci: Tamer MUHCU
Danışman: Musa Özil
Özet:
Benzimidazol halkası
içeren bileşikler, farmakolojik açıdan oldukça etkin olup, birçok çalışma grubu
tarafından çeşitli yöntemler kullanılarak sentezleri gerçekleştirilip
özellikleri incelenmiştir. Bu tez çalışması ile benzimidazol halkasının C-6 pozisyonunda
4-metoksifenoksi grubu taşıyan farklı ve yeni türevlerde bileşiklerin sentezi
gerçekleştirilmiş ve Alzheimer tedavisinde kullanılma potansiyelleri incelenmiştir.
Bu amaçla ilk olarak, literatürde bulunan 5-kloro-2-nitroanilin çıkış bileşiği
4-metoksifenol ile etkileşerek 5-(4-metoksifenoksi)-2-nitroanilin (1) bileşiği elde edilmiştir. Tez çalışmasının
ikinci basamağında, elde edilen 1
nolu bileşik tek kap reaksiyonda etanol-su içerisinde Na2S2O4
(sodyum ditiyonat) varlığında çeşitli aromatik aldehitlerle etkileştirilmiş ve
hedef bileşik olan benzimidazol yapıları elde edilmiştir. Literatürde bu tarz
bileşiklerin eldesi için öncelikle –NO2 grubunun Pd, Pt gibi pahalı
katalizörler varlığında –NH2 grubuna indirgenmesi akabinde ise
aldehitler ile halkalaşma reaksiyonu sonucu benzimidazol bileşiklerine geçiş yöntemi
bilinmektedir. Tez çalışması ile 2 basamakta hem de çok daha ucuz ve ılıman
şartlarda benzimidazol bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Bunun
yanında elde edilen tüm bileşiklerin Kolinesteraz aktiviteleri incelenmiş
böylece Alzheimer tedavisinde kullanılabilme potansiyelleri ortaya konulmuştur.
Çalışma sonucu elde edilen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR,13C-NMR
ve kütle spektrometre yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.