5(6) Konumunda Fenoksi Grubu İçeren Yeni Benzimidazol Bileşiklerinin Sentezi ve Kolinesteraz Aktivitelerinin İncelenmesi


Tezin Türü: Yüksek Lisans

Tezin Yürütüldüğü Kurum: Recep Tayyip Erdoğan Üniversitesi, Fen Edebiyat Fakültesi, Kimya Bölümü, Türkiye

Tezin Onay Tarihi: 2020

Tezin Dili: Türkçe

Öğrenci: Tamer MUHCU

Danışman: Musa Özil

Özet:

Benzimidazol halkası içeren bileşikler, farmakolojik açıdan oldukça etkin olup, birçok çalışma grubu tarafından çeşitli yöntemler kullanılarak sentezleri gerçekleştirilip özellikleri incelenmiştir. Bu tez çalışması ile benzimidazol halkasının C-6 pozisyonunda 4-metoksifenoksi grubu taşıyan farklı ve yeni türevlerde bileşiklerin sentezi gerçekleştirilmiş ve Alzheimer tedavisinde kullanılma potansiyelleri incelenmiştir. Bu amaçla ilk olarak, literatürde bulunan 5-kloro-2-nitroanilin çıkış bileşiği 4-metoksifenol ile etkileşerek 5-(4-metoksifenoksi)-2-nitroanilin (1) bileşiği elde edilmiştir. Tez çalışmasının ikinci basamağında, elde edilen 1 nolu bileşik tek kap reaksiyonda etanol-su içerisinde Na2S2O4 (sodyum ditiyonat) varlığında çeşitli aromatik aldehitlerle etkileştirilmiş ve hedef bileşik olan benzimidazol yapıları elde edilmiştir. Literatürde bu tarz bileşiklerin eldesi için öncelikle –NO2 grubunun Pd, Pt gibi pahalı katalizörler varlığında –NH2 grubuna indirgenmesi akabinde ise aldehitler ile halkalaşma reaksiyonu sonucu benzimidazol bileşiklerine geçiş yöntemi bilinmektedir. Tez çalışması ile 2 basamakta hem de çok daha ucuz ve ılıman şartlarda benzimidazol bileşiklerinin sentezi gerçekleştirilmiştir. Bunun yanında elde edilen tüm bileşiklerin Kolinesteraz aktiviteleri incelenmiş böylece Alzheimer tedavisinde kullanılabilme potansiyelleri ortaya konulmuştur. Çalışma sonucu elde edilen bileşiklerin yapıları IR, 1H-NMR,13C-NMR ve kütle spektrometre yöntemleri kullanılarak aydınlatılmıştır.